Zoku otoko wa tsurai yo
(1969)
寅次郎因为妹妹樱花生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师叙旧，实际上却是为了长的美丽聪慧的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清淡的寅次郎腹绞痛。夏子送他去医院，寅次郎病才好一点便与其他病人开赌局，最后还被抓进警察局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍住在东京，便展开了一段寻亲之旅，孰料见到后者时，却发现她原来经营一家色情旅店。寅次郎回到柴又，没想却赶上了坪内的葬礼。打击接二连三降临在他的身上，夏子将要下嫁年轻医生藤村。肝肠寸断的寅次郎只好默默踏上旅途。
