这是侯孝贤的电影作品中给人感觉最为清新明快的一部电影，影片里充满了田园的纯朴风情，与成长经历的懵懂与未知，并以旁观者的姿态将眼前这一切描述得生动而富于生机。影片的美学风格依然维系着侯孝贤一贯的平实与恬静，他独特的固定长镜头所表现出的情绪完整性，以及超越功能性空镜头的所谓“情绪性空镜头”，在影片里，都完整地得以发挥。《冬冬的假期》里虽然包含着两个孩子冬冬和婷婷的不同视角，但真正出发点则是朱天文零散的个人化回忆，其故事原本是朱天文《炎夏之都》里的一篇《安安的假期》，原著作就是以儿童的视角观察成人的世界，同时又现实生活的纷纭与沉重消化在孩童的简单言语之外。影片于开场还有几个镜头间唤回了童年的记忆。鸟叫蝉鸣，热风拂过赶收的稻田，外公家房前屋后的蒲葵树，此中气息如同朱天文小说一般，像记忆里一样真切。影片在台湾公映之后，票房并不是十分理想，反而是在世界各大影展上被广泛认可。 影片荣获法国第7届南特三大洲国际电影节最佳剧情片奖； 影片获第30届亚太影展最佳导演奖。 影片获瑞士第38届洛迦诺国际电影节特别推荐奖。