杰克·克卢格曼曾是二十世纪五十年代影视剧行业的中流砥柱，并多次与喜剧演员托尼·兰德尔(Tony Randall)合作。此后，克卢格曼出演尼尔·西蒙(Neil Simon)创作的《单身公寓》，并凭借出色的表演获得了人生中的第一座奖杯。杰克·克卢格曼的演艺生涯可谓光辉璀璨，曾十次提名艾美奖，并三次成功捧杯。在《单身公寓》中，他所饰演的性格冰冷的奥斯卡·马德森(Oscar Madison)一角，给观众留下深刻印象，更让他摘下金球奖。1976年至1983年间，克卢格曼还出演电视剧《法医昆西》，成功塑造了一位侦破各种奇案的法医，获得广泛认可。1957年，克卢格曼加盟导演西德尼·吕美特（Sidney Lumet)执导的提名三项奥斯卡奖的经典影片《十二怒汉》(12 Angry Men)，还出演了《醉乡情断》(Days of Wine and Roses)、《花落遗恨天》(Goodbye, Columbus)等影片。