Will
1990年，他在老师的推荐下出演了个人首部电视剧《佳家福》饰哥哥达夫一角，从而开始了演艺生涯[1][1]。1995年，出演个人首部电影作品《铁血壮士》[2][2]。1997年，和吴宗宪、小钟等组成台湾男声合唱团体“咻比嘟哗”，同时担任综艺节目主持人[3][3]。2005年，受到好友周杰伦的推荐，参与电影《头文字D》的演出，饰演岩城清次[4][4]。2006年3月19日，发行个人首张专辑《彩虹天堂》，主打歌曲《彩虹天堂》是由刘畊宏创作词曲，MV是周杰伦担任导演并参加演出的，也是《枫》MV的下集[5][5]。2007年，与周杰伦合作出演了爱情喜剧电影《大灌篮》，饰演篮球界的叛徒李天，更重要的是，两人再次有机会一起打球，这对刘畊宏来说是一次非常愉快的经历[6][6]。 2009年，在朱延平执导的寻宝探险电影《刺陵》中饰演独门武功奇人星期五，深受武术指导程小东的高度评价[7][7]。2010年，在古装武侠电影《苏乞儿》中饰演大反派袁烈的护法铁男，为了诠释这一角色，他与铁姬的扮演者蒋璐霞一同刻苦训练，打戏动作流畅、一气呵成，满足了袁和平导演一镜到底的要求[8][8]。2012年，在爱情喜剧歌舞电影《天台爱情》中担任监制并客串配角。该影片为中国电影史上第一部票房过亿的歌舞片[9][9]。2022年4月初，将周杰伦的《本草纲目》编出了一套健身操动作，引发了直播主流受众群体的集体记忆和情感共鸣，“刘畊宏女孩”成为网络热词，创下一天涨粉1000万，一周内涨粉5000万，观看人数达4亿[1][1]。
