Will
1990年,他在老师的推荐下出演了个人首部电视剧《佳家福》饰哥哥达夫一角,从而开始了演艺生涯[1][1]。1995年,出演个人首部电影作品《铁血壮士》[2][2]。1997年,和吴宗宪、小钟等组成台湾男声合唱团体“咻比嘟哗”,同时担任综艺节目主持人[3][3]。2005年,受到好友周杰伦的推荐,参与电影《头文字D》的演出,饰演岩城清次[4][4]。2006年3月19日,发行个人首张专辑《彩虹天堂》,主打歌曲《彩虹天堂》是由刘畊宏创作词曲,MV是周杰伦担任导演并参加演出的,也是《枫》MV的下集[5][5]。2007年,与周杰伦合作出演了爱情喜剧电影《大灌篮》,饰演篮球界的叛徒李天,更重要的是,两人再次有机会一起打球,这对刘畊宏来说是一次非常愉快的经历[6][6]。 2009年,在朱延平执导的寻宝探险电影《刺陵》中饰演独门武功奇人星期五,深受武术指导程小东的高度评价[7][7]。2010年,在古装武侠电影《苏乞儿》中饰演大反派袁烈的护法铁男,为了诠释这一角色,他与铁姬的扮演者蒋璐霞一同刻苦训练,打戏动作流畅、一气呵成,满足了袁和平导演一镜到底的要求[8][8]。2012年,在爱情喜剧歌舞电影《天台爱情》中担任监制并客串配角。该影片为中国电影史上第一部票房过亿的歌舞片[9][9]。2022年4月初,将周杰伦的《本草纲目》编出了一套健身操动作,引发了直播主流受众群体的集体记忆和情感共鸣,“刘畊宏女孩”成为网络热词,创下一天涨粉1000万,一周内涨粉5000万,观看人数达4亿[1][1]。