西蒙客串出演了《MAD TV》、《Reno 911》、《Studio 60 on the Sunset Strip》等电视剧。此外，还曾在电影《晚安，好运》、《For Your Consideration》、《Old School》等中露脸。而他最广为人知的角色就是美剧《生活大爆炸》中的好色霍华德。

西蒙毕业于纽约大学的艺术学院，曾在大西洋剧团受训，还弹得一手好琴。他的父母都是娱乐圈中人，分别是演员Sandy Helberg和导演Harriet Helberg，他出生并在洛杉矶长大。