井筒在县立奈良高中读书时就开始自己拍摄8mm、16mm的影像作品。1975年，他和高校时代的朋友成立了电影制作组“新映俱乐部”，从此正式踏入电影界。和不少导演一样，井筒最初也从事色情作品的拍摄。1981年，他的首部一般电影《少年帝国》问世，该片入选电影旬报评出的年度十佳影片榜。凭借此片，井筒获得了日本电影监督协会颁发的新人奖。接着，井筒基本上以一年一片的速度推出新作。从九十年代中叶开始，井筒的事业进入了高峰期。1994年，《突燃的热情》入选日本电影专业大奖的年度十佳榜；1996年，描绘两名少年成长、充满时代气息和地方风味的青春喜剧《岸和田少年愚连队》赢得了蓝丝带奖的最佳影片奖；1999年的《一展歌喉》亦在电影旬报的年度十佳榜上占据了一席之地。2005年，井筒的新片《冲破》再度荣膺蓝丝带奖的最佳影片奖。井筒导演特别擅长生活喜剧，他的作品往往妙趣横生并反映出现实生活的种种问题。井筒不光担任导演、编写剧本，还经常客串出演电影。同时，他还喜欢做电影评论，经常在相关的电视节目上露面。
