生于麻省波士顿。他的父母托德和简都是老师。一开始，詹姆斯在麻省安德佛市的派克高中读书，但后来转到了菲利普学院。在11年级时从菲利普学院辍学并搬到纽约去尝试当一名演员。詹姆斯在80年代开始活跃在影视界，但他真正赖以成名的是扮演一些电影中的古怪角色，如《性，谎言和录像带》(Sex, Lies, and Videotape)，《星际之门》(Stargate)，及《风流老板俏秘书》(Secretary)。
身为曾经连续两年入选过《人物》“最性感男人榜”的杰克·吉伦哈尔的姐姐，玛吉·吉伦哈尔并没有天生的美貌，却有着世家子弟典雅而知性的气质。所以她与另一名世家小姐克里斯滕·邓斯特一起被选中，与大明星朱莉娅·罗伯茨一起演《蒙娜丽莎的微笑》。虽然这是部让影评人与观...
