主角挑选

当被问到为何找张曼玉和梁朝伟担任《花样年华》主角时，王家卫表示，两人的演技与感觉都没话说，很早以前，他就想拍一部属于他们两人的戏，张曼玉是他的第一个女主角，而梁朝伟则已经合作拍了五部戏。[1][1]

奇思妙想

原本该片中所有的角色都只用张曼玉和梁朝伟饰演，包括男女主角的另一半、房东、路人甲乙，但是这样的拍摄困难太大，王家卫幽默地说：“可能得拍五年才能完成，所以就作罢。”[1][1]

角色融入

张曼玉称戏拍了十五个月，本来令她很烦躁，但正因此，她才有足够时间感受角色的心情，大概过了九个月，她才开始完全融入角色。她感觉到自己穿着旗袍的局限，就因为衣服紧得令人动弹不得，所以可以感受到角色为何会收起自己而不敢表达出来。[2][2]

慧眼识人

张曼玉说同王家卫几次合作都不同，但亦有相似的地方。王家卫常说张曼玉这个人很复杂，所以他很想找她演一些复杂的角色。张曼玉也认可了他看到的那一小部分是真的张曼玉。[2][2]