本片剧本出自年轻编剧卡伦·麦卡拉·劳特斯和克尔斯滕·史密斯之手，其中新颖的设置、新潮的人物、精明而犀利的幽默深深吸引了制作人安德鲁·莱泽，他认为《对面恶女看过来》是一部截然不同的青春片。同样看好本片的还有资深电视导演吉尔·约格尔，他回忆说：“我的经纪人说这是一部根据《驯悍记》改编而成的校园喜剧片，我立即予以回绝，因为我对典型的校园片不感兴趣，浪漫爱情故事才是我的至爱。可后来在经纪人的一再催促下，我还是硬着头皮看了剧本，结果剧本的深度让我惊讶不已，这就是我一直想拍摄的爱情故事，而且故事情节被美妙的交织在一起，源于人物的幽默水到渠成。”在与制片商和制作人会面之后，约格尔第二天就成为本片导演。 　　莱泽回忆说：“很多导演都有意拍摄本片，可满怀热情和冲动的吉尔·约格尔提出了很多想法，他把人物、幽默、情感和情节独特而巧妙的融合在一起，希望将影片提升到新的高度。我们很清楚他的优势已经超越了其他人选。”约格尔在谈到创作意图时说：“我希望影片以青少年所固有的情感为基础。大多数青少年都体会过青春期的压力，他们感到只有某种特定的行为方式才能让他们被接受。我想很多孩子都因此陷入误区，这让他们缺少快乐。我试图传达一种信息，那就是只要有自己的主见、作独特的自己就好。” 　　片中复杂的故事需要由8位演员共同演绎，在选角导演玛西娅·罗斯的帮助下，影片主创展开了大规模的选角活动，在敲定其中每位演员之前，他们需要面试近200名参选者。“所有演员的选拔活动几乎是同时进行的，因为他们之间的默契配合对整部影片至关重要，”莱泽说，“我们围绕两姐妹展开选角工作，因为她们之间的‘化学反应’必须恰到好处。” 　　约格尔在谈到选中当时还名不见经传的澳洲小生希斯·莱杰扮演关键角色帕特里克的缘由时说：“我对希斯·莱杰的第一反应就是他真的很帅，我希望他能胜任表演。经过一番交谈，我才发觉他是多么聪明，随后他开始试镜，3分40秒过后，我已经认定扮演帕特里克的演员非他莫属。起初曾有人对希斯的澳洲口音提出异议，可我认为这种口音可以让人物更有趣、更神秘和更性感。”莱杰说：“本片中帕特里克的原型其实就是《驯悍记》中的皮特鲁休（Petruchio），我借鉴了理查德·伯顿在1967年《驯悍记》中的表演，并效仿了杰克·尼科尔森的风格。我一直希望扮演哈姆雷特，可在尝试之前我必须准备充分，在所有莎士比亚笔下的人物中，我选择先扮演皮特鲁休，而帕特里克与其最为接近。”·朱丽娅·斯蒂尔斯起初希望扮演妹妹比安卡一角。 ·片中的学校是华盛顿州塔科马的斯特姆中学，该中学的前身是一家城堡风格的火车站旅馆。