谈及影片创作初衷，杜琪峰表示，城市越来越高效率、快节奏，互联网和现代通讯，仿佛社交机会增多了，认识到的人也变多了。但是，爱情却没有更优质，反而每个人更孤单——“现代人面临太多的选择，选择越多，人的稳定性便越低。并不是人不想一心一意，而是这个时代的速度令人变得矛盾困惑。”男主角吴彦祖也感慨，在现代都市中虽然结识新的人越来越容易，但是恋爱越来越难。 杜琪峰谈演员 　　这部戏主要讲两个男人，一个女人。我们当然希望这是一部美女和帅哥的电影，他们有名气，他们帅气，观众也比较容易接受，商业元素嘛。同时我们也希望让女主角比较难以选择。他们都很帅，有不同的事业，有不同性格。因此我们特地选了这两个全香港最帅的，可以说暂时不会有什么小生能超过他们了。 　　余文乐的class（级别）还不够，跟他们比，大家都知道是比不上的。而且这要从商业角度上计算，看国内观众的欢迎程度。我平时去国内过关的时候经常听人们说很喜欢他们。 　　我曾经和李冰冰合作过，周迅我也认识。但她们给我的感觉并不是那么fresh（新鲜）。在戛纳电影节的时候，我有一部戏（《大事件》）参展，那一年我看了一部戏，叫《青红》。虽然我觉得她演得并不出色，但给我的感觉是她很脱俗。国内很多演员都比较土气，但她不一样，她很有一种城市的味道。你把她摆在香港也不会觉得她是内地人。而且她不仅青春，也很正派。小家碧玉的感觉，很乖的女孩子。后来我一直想有没有什么电影可以和她合作，可惜一直没有。直到《单身男女》的时候，我和韦先生说，她挺适合的。最起码，她虽没有拍过太多的电影，但她以前的电影都很认真。 　　后来我去找她。她虽然也很想合作，但当时不能。因为她母亲生病要做手术，她得陪着她母亲，所以不做了。我托人告诉她说，没关系，就算等到你母亲病好了我们再拍也可以。不过她当时也不敢保证。她说如果她疏忽了母亲的话，这辈子都会过意不去，但她还是十分喜欢我们的电影。后来一直等到她母亲康复了，可以下床走路了，终于才可以和我们合作。 高圆圆谈杜琪峰 　　《单身男女》之前，高圆圆与杜琪峰从未合作过。“其实我不是一个有票房号召力的演员，身上也没有什么话题，所以我从来都不觉得我是最佳人选。”真正合作起来，也遇到了很多困难。高圆圆的戏份很重，100张通告里，80张上都有她的名字。而高圆圆进入“程子欣”这个角色的速度也算不上快，她在片场的表现曾让杜琪峰着急上火。拍摄第二天，高圆圆要演一场拿着酒瓶在微醺的状态下走在中环街道上的戏。结果那场戏拍了十几条不止，杜琪峰依然不让过。隔了一天再拍这场戏，两人深入沟通，杜琪峰一点一点地教，甚至亲自下场示范，终于通过。 　　在香港导演里面，杜琪峰出了名的脾气火暴，演员演得不好他就会开骂，天皇巨星也不例外。不过，在高圆圆看来，杜琪峰的严厉仅限于片场。开工的时候，杜琪峰自然不怒自威，所有的工作人员都进入战备状态。而一收工，所有的人都可以跟他开玩笑。杜琪峰对演员的确要求严格，但也很热心肠。“我觉得导演就很像爸爸，就是带着你玩、带着你去疯，告诉你这个世界是怎样的那个人。他也有很严厉的时候，一旦你的表演出了问题，他会把情绪挂在脸上，那种氛围会让你紧张。不过我真心地感受到，他很想把他的东西全都教给我，真的就特别像一个长辈对后辈的一种很殷切的期盼一样。” 　　不过高圆圆还表示：“我觉得跟杜导拍戏真的很幸福，朝九晚五，很少开夜班，每周都会休息一天。”·为拍海报，古天乐和吴彦祖被要求亲吻高圆圆脸蛋超过100次，对此高圆圆笑称，应该会有很多女生恨她，就连吴彦祖也说亲高圆圆多过亲自己的老婆，古天乐则回应这次亲得比拍戏时的还要多，让他嘴唇也感到麻木了好久。 ·拍海报时，摄影师还要求他们做出很多跳跃动作，因为要拍摄其它电影而增肥20磅的吴彦祖几乎跳了100次，对此，吴彦祖还担心拍完海报会激瘦10磅，让他之前增肥的效果前功尽弃。