1994年，暴戾的搞笑艺人兼电影导演北野武遭遇严重车祸，侥幸逃生的他，半张没有表情的脸成为这个法外导演最明显的标志。这起事故对北野武的人生观造成巨大影响，复归影坛后，北野武拍摄了残酷青春电影《坏孩子的天空（キッズ?リターン）》。交错着无忧无虑的青春以及无法回避的残酷大人社会，痛至滴血的《坏孩子的天空》成功跻身第70届电影旬报十佳日本影片第二名。片尾处，驮着小马在操场兜风的新志问道"我们是不是完了？"刚刚失去一根手指的小马混不吝地答道，"傻瓜！我们才刚刚开始！"简介有力的问答，留下了一个并不算光明的开放式结局。 转眼近20年过去，谁曾想到新志和小马的故事仍在继续。制作人加仓井诚人有感于当代年轻人日益内向化和草食化的趋势，决定"重制"这部充满血泪、理想和拼搏、梦想与挣扎的阳刚之作，以期唤醒当代日本年轻人沉睡已久的男儿本色。作为《坏孩子的天空》导演，北野武在这部续集《再会之时》中仅担任象征性的原案职务，而将更多的创作自由交到隶属北野工作室的导演清水浩手中。清水浩从《小奏鸣曲（ソナチネ）》开始曾为7部北野武导演的电影担任副导演，而《坏孩子的天空》正是其中一部。从两位深入人心的前任（安藤政信和金子贤）手中接过接力棒，青年演员平冈祐太（《草莓之夜》）和三浦贵大（《记我的母亲》）分别饰演新志和小马，他们同时也是前作的坚实拥趸。另外，仓科加奈（《花的懒人料理饭》）、杉本哲太（《海女》）、池内博之（《布鲁斯口琴》）等人也受邀出演角色。 十年之后命运再度交集的好友，他们的人生将会如何？