周润发选择黄晓明

《大上海》是一部跨越年代的情义大戏，起初主创曾想让周润发（发哥）一人从头演到尾，但一来觉得不够新鲜，二来也不足以表现人物饱经风霜后性格上的巨大反差。于是，主创想到了跟发哥外表相似的黄晓明。黄晓明演过《新上海滩》，观众心中早已将他和发哥联系在了一起。“晓明的年轻，我的中年，两个人看起来也有70%像。”这一想法得到了发哥的认可，并钦定黄晓明来饰演年轻时的自己。

“我们开拍之前想了很多方法，怎么能将一个年轻成大器跟一个壮年成大器连贯起来。”监制刘伟强透露，为了实现周润发与黄晓明的“合体”，主创精心策划，前期化妆、后期剪辑以及电脑特效纷纷上阵。黄晓明在片场时刻不忘观察发哥的一举一动，而发哥也出人意料地多次到片场揣摩黄晓明演戏，足见他对成大器这一角色的用心之深。[1][1]

不只是杜月笙

“许文强是个大学生，成大器是个流氓。”为了将这个“流氓”塑造得更形象，发哥从接到剧本时就开始跟王晶和刘伟强讨论角色，还按照剧本要求早早开始练习，赶在影片开机前练出了一手削梨的绝技。

得知发哥削得一手好梨，黄晓明一度担心自己跟不上发哥的脚步，但让他没想到的是，就在他进组之前，发哥托人给他捎来了一张光盘，里面是他亲自录制的“削梨教程短片”。“这绝对是我入行以来收到的最珍贵的礼物。”发哥的关心与热情让黄晓明备受鼓舞，并在入组后拼命练习削梨，足足削了一千多个梨，终于达到了发哥的水准。

“会削梨的成大器”让不少网友联想到了上世纪三十年代上海的传奇人物杜月笙。对此，王晶透露，成大器并不单单是大家所熟知的某一个人，“而是在30年代，很多不同的江湖人物，或者是众所周知的几个人物的综合体。”[2][2]

袁泉被爱情打动

在片中饰演成大器初恋情人的袁泉就表示，自己在第一时间就被片中的爱情所打动，为角色落泪崩溃都像发自内心一般，“觉得知秋这个人物就长在我的身上，完全没有距离感。”策划文隽表示，虽然戏里的爱情发生在大时代下，但很多承载爱情的要素其实是各个时代通用的，“就像《甜蜜蜜》里，承载男女主人公爱情的就是一辆自行车，在《大上海》里则是一条板凳。都是很通俗常见的东西，承载的爱情也不会有距离感，相信可以打动每一个年代、每一个年纪阶层的观众。”

除了必要的道具外，用二人同饰一角的方式来贴近时代感也是影片的特别之处。“比如莫小棋，以她的外貌和实力，从年少演到中年其实完全没问题，我们也想过让她从头演到尾，但最后还是决定用两个人来演，因为这样更能表现这个人物的变化，也更有时代变迁的真实感。”导演王晶说。[3][3]