选角:
黄渤饰演一个随时随地“准备求婚”的大龄男青年，林志玲则饰演一个被遭遇“逃婚”的大提琴手。导演陈正道透露第一个锁定的演员就是最近“喜剧上瘾”的林志玲，林志玲也表现得异常兴奋，在现场即拍手大呼“太靠谱了”。而作为“辛酸励志小男人”的不二人选，黄渤坦言接拍这部戏没有太多压力，因为自己没有想要有太大的突破。“这部电影无论是故事还是人物，都已经达到一个极致了，我和志玲会把最动人的部分传递给大家。”主持人调侃“志玲和黄渤在一起是世界末日”，黄渤表示这部戏最大的难度不在他，“因为所有的男人都是很容易爱上志玲的，所以我的戏不难，这里面最大的挑战，也是最有趣的事情，是志玲如何爱上我，而且这一次，我会努力让自己帅一点。”

在求“女神之爱”的道路上，黄渤除了要时刻陪伴，还要随时应对女神身边的各种突发事件：在她被欺负的时候挺身而出，勇敢的充当“人肉盾牌”挡冰激凌；在她心情不好的时候，陪她吃大排档对飙啤酒；在她心情好的时候，陪练瑜伽陪聊天。虽然“陪女神”看上去好像很享受，但黄渤在电影中依然没少受罪。“真的挺惨的，英雄救美时被冰激凌扔了一脸，陪女神吃饭被花生扔了一脸。而且被冰激凌‘冲脸’那场戏，足足拍了十八次才过，次次都被扔一脸。”黄渤苦笑表示，“高富帅喝酒都是抿一小口，NG重来也没问题，但屌丝不仅要干杯，有时还得对瓶吹，我这肚子算是被折腾死了。”

在电影《101次求婚》中，武田铁矢与黄渤在酒吧第一次碰面，两人中日结合的对白令全场笑爆。两人一见如故，配合默契，令现场拍摄非常欢乐。武田铁矢表示:“我和黄渤一见面就觉得好像多年的老朋友一样，很默契，我一看到他和林志玲.我就想起当年自己追浅野温子的艰辛，就很想帮助他。” 黄渤也觉得自己和武田铁矢有着惊人的相似，“我和武田老师真的很像，不仅仅是你们看到的外表很像，我们还有很多地方很像，比如说武田老师也很喜欢唱歌，很多歌都是他写的，比如《多啦A梦》，武田老师也会把这首歌带到电影中。”说到《多啦A梦》，两人不禁合唱起来，林志玲看着两人合唱，被逗得一直笑她表示，“他们还有一个地方很相似，就是他们都很真实，真实得可爱。[1][1]

导演陈正道爆料称，林志玲在片场时曾主动要求加戏，向黄渤求婚并强吻之。影片发布会现场，林志玲也被主持人要求向黄渤表白，“因为你，我从原来的女神变成大力士，一定要嫁给我，不然让我情何以堪。”影片宣传期，林志玲曾高呼黄渤是自己的“理想型”。[2][2]