制作人克利福德·沃伯之所以会想到构思酝酿出一部精巧而又不乏幽默的现代版灰姑娘的故事，是因为他认为原著的灵魂、如愿以偿的童话结局和隐含的赋权信息同样适用于当今社会。在保留原著所有元素的前提下，本片选择在高中校园展开故事，因为多数年轻人在此阶段开始第一次思考灰姑娘童话中所触及的有关身份、忠诚和正直的问题。作为一名曾就职于华纳兄弟公司和20世纪福克斯公司的资深影人，沃伯虽然参与拍摄了《小鬼当家》、《大峡谷》、《勇敢的心》、《猜火车》和《我的小狗斯齐普》，可担纲制作人还是头一遭。任本片制作人的迪兰·塞勒斯在谈到本片时说：“我女儿对影片剧本的认可让我充满信心，尽管片中人物都是校园中的青少年，而且笔触爽快而躁动，但其中经典的爱情故事足以跨越人物的年龄和所处的年代。不管它是《电子情书》还是《罗密欧与朱丽叶》，目睹来自两极世界的两个人的相知过程都让人无法抗拒。” 　　在影片开拍之前，沃伯和导演马克·罗斯曼考察了洛杉矶圣费尔南多谷的所有公立及私立高中，两人与孩子们交谈，观察他们的穿着，聆听他们喜欢的音乐，在此期间，沃伯和罗斯曼确定了影片的关键主题，那就是太多人在戴着面具生活。罗斯曼回忆说：“与我们交谈过的很多孩子都意识到自己已经被人通过外形和穿着来分门别类，在通常情况下，他们感觉有必要在众目睽睽之下隐藏自己的内心生活。就像片中的奥斯汀只有在聊天室中才能坦露真实的自己，而萨姆也在用面具隐藏自己的天赋和美丽。萨姆的朋友卡特是一个野心勃勃的演员，只能依靠奇装异服掩盖自己，就连萨姆的继母都对整容手术心存依赖，希望以此来寻求美丽。” 　　为了让希拉里·达芙扮演的萨姆在整个故事中卓然出众，任本片艺术指导的查尔斯·布里恩决定让蓝色成为角色的专属颜色，他说：“经过研究，我发现蓝色是童话故事中的流行色和关键色，所以除了达芙在片中的服饰之外，她周围环境中的细节和道具也与蓝色有着不解之缘，甚至她最后丢掉的手机都是蓝色的。为了烘托达芙，我们还小心的去掉了其他角色身上和其余环境中的蓝色。”·为考取驾照，希拉里·达芙在影片拍摄期间亲自驾车往返于片场之间。 ·希拉里·达芙决定出演本片是因为夏尔·佩罗的《灰姑娘》是她童年最喜欢的童话。 ·鲁伯特·格林特因忙于拍摄《哈利·波特与阿兹卡班的囚徒》而放弃出演本片。 ·詹妮佛·库里奇因对胶水过敏而不得不将假指甲绑在手指上。