《老大靠边闪》的剧本初稿出自编剧肯尼斯·罗纳根之手，Spring Creek Productions公司主管兰·艾马托最先看到了剧本，立即发觉了它的独特魅力，遂将剧本推荐给公司创办人保拉·韦恩斯坦和她的丈夫马克·罗森伯格（Mark Rosenberg），夫妻二人对影片故事充满热情，并认为比利·克里斯托是扮演片中心理医生的不二人选。 　　看到剧本的比利·克里斯托同样兴奋不已，他说：“故事创意很棒，我非常愿意扮演本·苏伯尔。他是个失败者，已经厌倦了自己的工作，突然之间，纽约最有势力的黑帮老大闯入了他的生活，他必须随机应变、不得怠慢。这是他能想象到的最严峻的挑战，他既兴奋又害怕，他必须破解维蒂神秘的过去，让维蒂尽快康复，从而在家族会议上重振雄风、重树威望，因为这也同样事关本的生死。我们请来了天才编剧彼得·托兰，他改编出一个笑料频出的剧本，在我眼中，只有一个人能胜任维蒂的角色，那就是罗伯特·德尼罗。” 　　罗伯特·德尼罗很快看到了剧本，他愿意扮演维蒂，但却心存顾虑，和他一起组建Tribeca Productions公司的制作人简·罗森塔尔说：“鲍勃（德尼罗昵称）担心自己能否滑稽搞笑，毕竟维蒂与他以往演绎过的角色大相径庭。”不过，对影片创意的浓厚兴趣让德尼罗最终决定迎接挑战，他认为拿自己开涮的时候到了。克里斯托说：“因为有鲍勃担纲，所以这部作品成为我从影以来的最大挑战。他是我们这代人中最优秀的演员，能与他合作是我至高无上的光荣。” 　　在物色影片导演时，主创人员无一例外地将哈罗德·雷米斯作为首选。可当时雷米斯刚刚举家移居芝加哥，不愿再打点行装前往纽约去花费半年时间拍摄一部电影。他回忆说：“当第一次听说这部电影时，我就很感兴趣，但当时我正忙于在家乡芝加哥安排家庭琐事，根本无心拍摄新片。几个月后，我的经纪人打电话问我，如果这部电影由罗伯特·德尼罗和比利·克里斯托联袂主演，我是否愿意加盟。我的回答是肯定的，因为在这两位大牌演员的演绎下，影片注定会非比寻常。”雷米斯立即开始全神贯注的揣摩影片故事、修改剧本，并认真思考该如何执导。“我对充斥肤浅暴力的电影从不感冒，”雷米斯说，“所以这部电影必须真实，要具有真实的冲击力。我做的第一件事就是同比利和鲍勃一起讨论该如何将影片故事提升到一个真实的层面。我认为维蒂的问题归咎于四点，那就是恐惧、挫折、愤怒和愧疚。我们三人都认为任何心理医生都会从这四点入手。另外，我还希望借助影片解决年轻人的类似困惑，以打破暴力的循环。在一般情况下，黑帮因负罪感和怨愤而形成，我想向年轻观众展现出黑帮老大维蒂是如何学习处理压抑和恐惧，他能够打破暴力的循环。不过诚然，这是部喜剧，我们从未忽略这一点，但一部喜剧仍要有所内涵。”·马丁·斯科塞斯曾拒绝执导本片。 ·片尾的监狱场景在纽约州新新监狱（Sing Sing Prison）拍摄完成，其中走廊中的囚犯都是该监狱的剧社成员。 ·维蒂的人物原型是黑手党老大约翰·高蒂（John Gotti）。