以影片《辛德勒名单》和《英国病人》为中国观众所熟悉的英国演员男主演拉尔夫·菲因斯在片中饰演一位斯文儒雅的美国贵族角色，为了这个贵族角色，一贯身型清瘦的菲因斯还特地给自己增肥了几磅，并且找回了曾在《益智游戏》中合作过的发音执导老师以温习他的美国口音。对于美国当红天后珍妮弗·洛佩兹在片中的表现，从影片在美国上映第一周1900万美元的票房收入便可见一斑，影片因此也创下了詹妮弗历年来个人主演电影的最佳票房记录。片中饰演珍妮弗儿子的小演员泰勒·珀西可谓是人小鬼大，虽然戏份不多但是天生具有的镜头感令他的表现很是不俗，当然也十分抢镜。 　　《曼哈顿灰姑娘》始于制作人乔·罗斯特约编剧约翰·休斯完成的剧本，剧本给当时就职于国际创作管理公司纽约事务所的金牌经纪人伊莱恩·戈德史密斯-托马斯留下了深刻印象，虽然后来朱莉娅·罗伯茨没能采纳这个剧本，可托马斯一直念念不忘。她说：“当时，那还是一个有关女佣与和英国王子相恋的爱情故事，它与灰姑娘的故事很相似，其中的人物更丰满，而且明显具有着《罗马假日》、《打工女郎》和《风月俏佳人》式的经典爱情喜剧元素。它唯一的不足之处就是欠缺现实基础。” 　　托马斯后来加入了乔·罗斯的革命电影工作室，并负责公司在美国东海岸的运作。在罗斯的提议下，托马斯立即开始着手完善休斯的剧本，并希望找来她的好友詹妮弗·洛佩兹扮演影片女主人公玛丽莎。“詹妮弗和我在周末彻夜长谈影片故事，”托马斯回忆说，“她知道玛丽莎应该属于哪种人、应该过着怎样的生活。通过詹妮弗，我们可以发现塑造出真实人物的细节之处。” 　　托马斯和制作人黛博拉·辛德勒都认为王颖非常适合执导本片，辛德勒说：“他在《烟》和《陈失踪了》中表现出了非同小可的诙谐机智，即便是在由人物推动情节发展的剧情片《喜福会》中也依然游刃有余，而《曼哈顿灰姑娘》正是这两种电影的完美融合。” 　　王颖之所以会被本片吸引，但因为影片故事中不但充满了简单的插科打诨和令人难以置信的浪漫邂逅，而且其中幽默的共鸣和爱情故事的构建非常真实。除此之外，故事中的强烈反差、两个世界的交融、豪华宾馆中衣着考究的顾客和宾馆的工作人员也深深吸引着王颖，他说：“两位主人公的爱情只是影片故事的一部分，他们被彼此吸引的部分很容易刻画，两人逐渐发展的对彼此的理解和尊敬才是难点所在。” 　　《打工女郎》的编剧凯文·韦德进一步完善了本片剧本，他说：“我有意的遵循着原有构思，对我来说，影片故事的跌宕之处在于玛丽莎对心中王子的追求并不热切，因为她害怕失去自己和儿子得以安身立命的工作，正是这种心理造就出大量的喜剧情节和戏剧情节。” 　　在物色扮演富家子弟克里斯多佛·马歇尔的人选时，主创人员都认为演员应该具有加里·格兰特的气质。托马斯回忆说：“是詹妮弗最先推荐的拉尔夫·费因斯，之前我们谁都没想到让他来出演喜剧。我们知道他是一位了不起的演员，有能力演绎浪漫爱情。所以我们坚持不懈的盛情相邀，直到他无法回绝。”为体会克里斯多佛的生活，费因斯曾与一位纽约政客相处一段时间，并悉心研读了小约翰·F·肯尼迪和安德鲁·库默（Andrew Cuomo）的生平，两人父亲的政治背景与克里斯多佛的父亲如出一辙。而詹妮弗·洛佩兹和她扮演的玛丽莎同样是在布朗克斯长大的，她不仅在表演中融入了自己的亲身经历，还曾走访多位单身母亲和真正的宾馆领班。·有1000多名小演员竞争梅利莎儿子泰的角色。 ·桑德拉·布洛克和希拉里·斯万克都曾希望出演本片。